07.04.2022 Katalytische enantioselektive Synthese von Aminosäuren leicht gemacht!

Aminosäuren sind essentielle Bausteine ​​des Lebens. Unnatürliche a-Aminosäuren finden vielfältige Anwendungen in der pharmazeutischen Industrie (Wirkstoffe), Biotechnologie (modifizierte Proteine) und organischen Synthese (chiral Auxiliare, chirale Liganden, chirale Katalysatoren).

Der Arbeitskreis Meggers hat eine überraschend einfache und neuartige katalytisch enantioselektive Synthese von chiralen a-Aminosäuren entwickelt. Dabei werden Carbonsäuren zuerst an eine Nitrenvorstufe ligiert, gefolgt von einer stereokontrollierten 1,3-Stickstoffverschiebung vom Carbonsäuresauerstoff zum a-Kohlenstoff. Als bevorzugter Katalysator fungiert ein robuster chiraler Eisenkomplex. Die Ergebnisse sind jetzt in Nature Chemistry erschienen.

Publikationen

Stereocontrolled 1,3-nitrogen migration to access chiral α-amino acids, Nature Chemistry, 2022
https://doi.org/10.1038/s41557-022-00895-3

„Behind the Paper“: https://chemistrycommunity.nature.com/posts/catalytic-enantioselective-synthesis-of-amino-acids-made-easy