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Research

Wir sind eine organisch-synthetisch tätige Arbeitsgruppe, die sich sowohl mit der Synthese von Zielstrukturen - speziell Naturstoffen - beschäftigt, als auch Methoden der asymmetrischen Übergangsmetallkatalyse entwickelt.

Synthese von Zielstrukturen:

Unsere Syntheseziele ergeben sich vor allem aus Kooperationen mit Forschergruppen, die an der Isolierung mikrobieller Naturstoffe aus Actinomyceten arbeiten. Dabei haben die Zielmoleküle entweder neuartige Strukturen, die eine Totalsynthese reizvoll machen, oder sie besitzen eine interessante biologische Aktivität und sind somit potentielle biochemische Werkzeuge.

Okaspirodiol (1), ein kryptisches Ketotetrol, das hochselektiv unter Gleichgewichtsbedingungen synthetisiert wurde.

Die Iromycine (2), die sowohl das Enzym NO-Synthase als auch den Komplex I der mitochondrialen Atmungskette inhibieren.

Spirodionsäure (3), die vermutlich biosynthetisch über eine Diels-Alder-Reaktion gebildet wird, bei der das cytostatische Sarkomycin als Di­eno­­phil fungiert.

Das radioaktive Photoaffinitätslabel (4), das zur Aufklärung der Bindungsstelle von Wirkstoffen an Rezeptorpeptide eingesetzt werden kann.

Methoden der asymmetrischen Übergangsmetallkatalyse:

Chirale, enantiomerenreine 1,2-Diamine finden sich als Strukturelemente in einer Reihe bio­lo­gisch aktiver Naturstoffe, und sie werden vielfach als Bestandteil chiraler Auxiliare und chiraler Liganden in der asymmetrischen Synthese eingesetzt. Wir untersuchen eine neue Synthesemethode, nach der Thiadiazol-1,1-dioxide 5 enantio- und diastereoselektiv hydriert und die Produkte 6 dann zu enan­tio­me­­renreinen erythro- und threo-Diaminen umgesetzt werden.

Rhodium(I)/BINAP-Komplexe katalysieren die enantioselektive 1,4-Addition einer Reihe organometallischer Verbindungen an α,β-ungesättigte Ketone. Wir fanden, dass Aluminiumreagentien dagegen eine 1,2-Addition an die Ketofunktion eingehen, aus der enantiomerenreine Allylalkohole 10 resultieren, die als interessante Synthesebausteine in anschließenden Umsetzungen eingesetzt werden können.