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Quantitative Fettsäureanalytik als Methylester (Fatty Acid Methyl Ester, FAME)

Fettsäuren sind aliphatische Monocarbonsäuren mit zumeist unverzweigter Kohlenstoffkette. Sie unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge) sowie – bei ungesättigten Fettsäuren – in der Anzahl und Position von Doppelbindungen. Fettsäuren können aufgrund ihrer Kettenlängen in niedere, kurzkettige Fettsäuren (bis 6–8 C-Atome; SCFA; Short Chain Fatty Acids), mittelkettige (9-12 C-Atome; MCFA; Middle Chain Fatty Acids) und höhere, langkettige (13 bis 21 C-Atome; LCFA; Long Chain Fatty Acids) Fettsäuren eingeteilt werden.

Stearinsäure
Beispiel: Stearinsäure (Octadecansäure); C18:0

Beispiel: Stearinsäure (Octadecansäure); C18:0
Bildquelle: Wikipedia.org


Mit der etablierten GC-MS/MS-Methode kann die prozentuale Verteilung nachfolgender Fettsäuren z.B. aus Plasma, Zellkulturproben oder Erythrozytenmembranen bestimmt werden (1-3).

Gesättigte FAs:

Caprylsäure (C8:0), Caprinsäure (C10:0), Laurinsäure (C12:0), Tridecansäure (C13:0), Myristinsäure (C14:0), Pentadecansäure (C15:0), Palmitinsäure (C16:0), Margarinsäure (C17:0), Stearinsäure (C18:0), Arachinsäure (C20:0), Heneicosansäure (C21:0), Behensäure (C22:0), Tricosansäure (C23:0) und Lignocerinsäure (C24:0).

Ungesättigte FAs:

Ω-3-Serie: α-Linolensäure (C18:3n-3), Stearidonsäure (C18:4n-3), 11,14,17-Eicosatriensäure (C20:3n3), Eicosatetraensäure (C20:4n-3), Eicosapentaensäure (C20:5n-3), Docosapentaensäure (C22:5n3) und Docosahexaensäure (C22:6n-3).

Ω-5-Serie: cis-Myristoleinsäure (C14:1n-5), trans-Myristoleinsäure (C14:1n-5) und Pentadecansäure (C15:1n-5).

Ω-6-Serie: Linolsäure (C18:2n-6, cis), Linolelaidsäure (C18:2n-6, trans), γ-Linolensäure (C18:3n-6), 11,14-Eicosadiensäure (C20:2n-6), Dihomo-γ-linolensäure (C20:3n-6), Arachidonsäure (C20:4n-6), Docosadiensäure (C22.2n-6), Docosatetraensäure (C22:4n-6) und Docosapentaensäure (C22:5n6).

Ω-7 Serie: cis-Palmitoleinsäure (C16:1n-7) und trans-Palmitoleinsäure (C16:1n-7).

Ω-9 Serie: Ölsäure (C18:1n-9 cis), Elaidinsäure (C18:1n-9 trans), Gadoleinsäure (C20:1n-9), Mead’sche Säure (C20:3n-9), Erucasäure (C22:1n-9) und Nervonsäure (C24:1n-9).



Beispielchromatogramm der gaschromatographisch-massenspektrometrischen Bestimmung von Fettsäuren aus Erythrozytenmenbranen

Bildquelle: CFMS

A) GC–MS/MS Chromatogramm von 45 FAME
B) Ausschnittsvergrößerung des Chromatogramms zwischen 6,5–6,7 Min.
C) Ausschnittsvergrößerung des Chromatogramms zwischen 7,1–7,3 Min.
[B+C jeweils mit den korrespondierenden Übergängen zur Quantifizierung]


(1) Determination of red blood cell fatty acid profiles: Rapid and high-confident analysis by chemical ionization-gas chromatography-tandem mass spectrometry; Schober Y, Wahl HG, Renz H, Nockher WA; J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2017 Jan 1;1040:1-7.

(2) ω-3 fatty acids contribute to the asthma-protective effect of unprocessed cow's milk; Brick T, Schober Y, Böcking C, Pekkanen J, Genuneit J, Loss G, Dalphin JC, Riedler J, Lauener R, Nockher WA, Renz H, Vaarala O, Braun-Fahrländer C, von Mutius E, Ege MJ, Pfefferle PI; PASTURE study group; J Allergy Clin Immunol. 2016 Jun;137(6):1699-1706.e13.

(3) α-Linolenic Acid-Rich Diet Influences Microbiota Composition and Villus Morphology of the Mouse Small Intestine; Todorov H, Kollar B, Bayer F, Brandão I, Mann A, Mohr J, Pontarollo G, Formes H, Stauber R, Kittner JM, Endres K, Watzer B, Nockher WA, Sommer F, Gerber S, Reinhardt C; Nutrients. 2020 Mar 11;12(3).