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Nukleoside

Nukleoside und RNA-Modifikationen

Nukleoside bestehen aus einer Nukleobase und einer Pentose. Im Gegensatz zu den Nukleotiden enthalten sie keine Phosphatreste. Eukaryotische RNA wird posttranskriptional durch spezifische Enzyme verändert. Bislang sind über 100 modifizierte Nukleoside bekannt (https://iimcb.genesilico.pl/modomics/modifications) welche z.B. Methylierungen an der Nukleobase oder der Ribose besitzen. Es wird angenommen, dass diese einen Einfluss auf RNA-Stabilität und Translationseffizienz haben, möglicherweise aber auch die Immunstimulation beeinflussen.

Bildquelle: Wikipedia.org

Strukturbeispiel: N6-Methyladenosin (m6A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, mRNA und snRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose und dem N6-Methyladenin.

Die semiquantitative Bestimmung folgender Nukleoside wurde bisher etabliert:

RNA- & DNA-Nukleoside Modifizierte Nukleoside
Deoxyadenosin dA 2´O-Methyladenosin Am
Deoxycytidin dC 2´O-Methylcytidin Cm
Deoxyguanosin dG 2´O-Methylguanosin Gm
(Desoxy)thymidin dT 2´O-Methyluridin Um
Cytidin C 5´-Methyldesoxycytidin 5dC
Guanosin G 5´-Methyluridin m5U
Adenosin A 7´-Methylguanosin m7G
Uridin U Inosin I
Xanthosin X
N1-Methylguanosin m1G
N2-Methylguanosin m2G
N6,N6-dimethyladenosin m62A
N6-Methyladenosin m6A
8-Hydroxyguanosin 8OHG

Bildquelle: CFMS

LCMS-Chromatogramm der 22 Nukleoside, welche wir bislang messen können. Es kann z.B. der Anteil eines modifizierten Nukleosids im Vergleich zum nicht modifizierten Nukleosid (z.B. m6A/A) angegeben werden.