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Nukleoside
Nukleoside und RNA-Modifikationen
Nukleoside bestehen aus einer Nukleobase und einer Pentose. Im Gegensatz zu den Nukleotiden enthalten sie keine Phosphatreste. Eukaryotische RNA wird posttranskriptional durch spezifische Enzyme verändert. Bislang sind über 100 modifizierte Nukleoside bekannt (https://iimcb.genesilico.pl/modomics/modifications) welche z.B. Methylierungen an der Nukleobase oder der Ribose besitzen. Es wird angenommen, dass diese einen Einfluss auf RNA-Stabilität und Translationseffizienz haben, möglicherweise aber auch die Immunstimulation beeinflussen.
Strukturbeispiel: N6-Methyladenosin (m6A) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, mRNA und snRNA vor. Es besteht aus der β-D-Ribofuranose und dem N6-Methyladenin.
Die semiquantitative Bestimmung folgender Nukleoside wurde bisher etabliert:
RNA- & DNA-Nukleoside | Modifizierte Nukleoside | ||
Deoxyadenosin | dA | 2´O-Methyladenosin | Am |
Deoxycytidin | dC | 2´O-Methylcytidin | Cm |
Deoxyguanosin | dG | 2´O-Methylguanosin | Gm |
(Desoxy)thymidin | dT | 2´O-Methyluridin | Um |
Cytidin | C | 5´-Methyldesoxycytidin | 5dC |
Guanosin | G | 5´-Methyluridin | m5U |
Adenosin | A | 7´-Methylguanosin | m7G |
Uridin | U | Inosin | I |
Xanthosin | X | ||
N1-Methylguanosin | m1G | ||
N2-Methylguanosin | m2G | ||
N6,N6-dimethyladenosin | m62A | ||
N6-Methyladenosin | m6A | ||
8-Hydroxyguanosin | 8OHG |
LCMS-Chromatogramm der 22 Nukleoside, welche wir bislang messen können. Es kann z.B. der Anteil eines modifizierten Nukleosids im Vergleich zum nicht modifizierten Nukleosid (z.B. m6A/A) angegeben werden.