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Zucker
Die Stoffklasse der Kohlenhydrate oder Saccharide nimmt eine zentrale Rolle im Stoffwechsel aller Lebewesen ein. Sie werden als Energieträger verwendet, sind wichtig in biologischen Signal- und Erkennungsprozessen und dienen als Stützsubstanzen.
D-Glucose, dargestellt in der offenen Form
α-D-Glucose, Ringform
Bildquelle: CFMS
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Kohlenhydrate besitzen die allgemeine Summenformel CnH2nOn (mit n ≥ 3) und werden in Mono-, Di-, Tri-, Oligo- und Polysaccharide unterteilt. Da Zucker durch zwei oder mehr Hydroxygruppen und eine Carbonylgruppe gekennzeichnet sind, hat der einfachste Zucker drei Kohlenstoffatome. Die Carbonylgruppe kann dabei als Aldehyd (A) oder Keton (K) vorliegen, daher wird in Aldosen und Ketosen unterschieden.
Monosaccharide:
Triosen (3C): Glycerinaldehyd (A) und Dihydroxyaceton (K)
Tetrosen (4C): Erythrose (A), Threose (A) und Erythrulose (K)
Pentosen (5C): Ribose (A), Arabinose (A), Xylose (A), Lyxose (A), Ribulose (K) und Xylulose (K)
Hexosen (6C): Allose (A), Altrose (A), Glucose (A), Mannose (A), Gulose (A), Idose (A), Galactose (A), Talose (A), Psicose (K), Fructose (K), Sorbose (K) und Tagatose (K)Die meisten Monosaccharide besitzen mindestens ein optisch aktives C-Atom mit vier verschiedenen Substituenten. Daher gibt es zwei Formen, welche sich zueinander verhalten wie Bild und Spiegelbild. Diese werden nach der Fischer-Projektion als D- und L-Form bezeichnet, wobei nur die D-Form natürlicherweise vorkommt. Die dabei dargestellte offene Form kommt in wässriger Lösung bei Pentosen und Hexosen jedoch nur zu einem geringen Teil vor. Diese bilden bevorzugt Ringformen aus bei denen es wiederum, je nach Stellung der OH-Gruppe am C1-Atom, zu α- und β-Formen kommt.
Disaccharide bestehen aus zwei Monosaccharid-Einheiten. Diese können auch an verschiedenen Stellen des Moleküls miteinander verbunden sein sowie an der Verbindungsstelle verschiedene Stereochemie aufweisen. Dadurch entsteht eine Vielzahl von Disacchariden. Bekannte Beispiele sind Saccharose (Glucose-α-(1→2)-Fructose), Lactose (Galactose-β-(1→4)-Glucose), Maltose (Glucose-α-(1→4)-Glucose), Cellobiose (Glucose-β-(1→4)-Glucose), Trehalose (Glucose-α,α'-(1→1)-Glucose).
Bedingt durch die Molekülgröße, können wir in der Core Facility prinzipiell Mono-, Di- und Trisaccharide bestimmen. Eine entsprechende Methode [1] haben wir bislang für folgende Zucker getestet: Glucose, Tagatose, Ribulose, Maltose, Saccharose, Lactose und Inositol (sog. „Muskelzucker“ – tatsächlich aber kein Kohlenhydrat, sondern ein sechswertiger zyklischer Alkohol). Die Analytik erfolgt dabei über eine GC-MS-Methode, welche eine zweifache Derivatisierung erfordert. Im ersten Schritt werden die Zucker methoximiert um deren Ringbildung zu verhindern und die Anzahl möglicher Formen zu verringern. Anschließend erfolgt die Silylierung um die Analyten mit der für die Gaschromatographie notwendigen Flüchtigkeit auszustatten. Je nach vorliegendem Probenmaterial und gewünschter Analyten kann die Methode noch angepasst werden.
GC-MS-Chromatogramm ausgewählter Mono- und Disaccharide
Bildquelle: CFMS
